Szyte na miarę święta w Cypr

Nie jest jasne, kiedy został założony, jednak ma fascynującą legendę, która mówi o myśliwym, który odkrył w jaskini ikonę Najświętszej Marii Panny podczas gonienia za swoją zdobyczą w lesie. Jego psa myśliwskiego rozproszyło promienne światło płynące z jaskini, które odsłaniało obraz Matki Bożej. Później jaskinia stała się pierwszym kościołem klasztoru.

W samym sercu dziedzińca klasztoru znajduje się altana z piękną legendą. Wenecka dziewczyna z zamożnej rodziny uciekła z domu, kiedy jej rodzice odmówili poślubienia jej ukochanego zwykłego wieśniaka. Dwupiętrowy budynek po północnej stronie dziedzińca był domem dziewczyny. Kościół w tym miejscu jest również wenecki, datowany na lata 1500-tne, kiedy to klasztor został ukształtowany wokół niego. Przy wejściu do klasztoru, przy bramie, znajduje się duże drzewo jaworowe, które podobno posadziła bohaterka opowieści, która nie mogąc poślubić swojego ukochanego, została zakonnicą i dołączyła do tego właśnie klasztoru. Jest pochowana pod altaną.

W obecnej formie, Średniowieczny Klasztor Ayia Napa pochodzi z epoki weneckiej - 1489-1571, jednak brama została wzniesiona w okresie Środkowego Bizancjum (1191). Łukowa galeria pochodzi z epoki otomańskiej.

Średniowieczny Klasztor Ayia Napa nie działa już jako klasztor, ale mieści obecnie muzeum z dużą kolekcją znalezisk archeologicznych z tego obszaru, jak również ikon i innych artefaktów religijnych, z których większość pochodzi z prywatnej kolekcji arcybiskupa Makariosa.